环糊精可作为新型功能性材料用以改善化妆品存在的缺陷
环糊精(Cyclodextrins,简称 CDs) 是α-1,4-糖苷 键连接形成的环状低聚糖,通常含有6,7,8个D-吡喃葡萄糖单元,分别称为α,β,γ-环糊精,其化学结 构模型如图1所示。它们在1891 年由 Villiers 发现,为白色结晶化合物,可由芽孢杆菌产生的环糊精 葡糖基转移酶作用于淀粉而制得。尽管 Villiers 首先制得了环糊精,但其分离纯化和结构鉴定是由Schardinger 完成的,因此早期的文献中也把环糊精称作 Schardinger 糊精。
环糊精(CDs)分子具有锥形的圆筒状结构,空腔内侧疏水、外侧亲水,且具有局部的手性空间。其空腔内可以容纳多种有机和无机小分子形成包合物,这样客体分子的性质就会有极大的改变。比如,使不溶性物质的溶解度增加,不稳定物质能更好地对抗光和热的降解,物质的升华和波动性减少,不兼容的化合物得以形成物理隔离,色谱可以被分离,无用气味和 恶臭味道可以被掩盖,同时还能控制芳香类物质的 释放。因此,环糊精可作为新型功能性材料用以改善化妆品存在的缺陷。
表1 a- 环糊精(α-CD)、β-环糊精(β-CD)和 γ-环糊精(γ-CD) 的理化性质
Table 1 Physicochemical properties of a-cyclodextrin (a-CD),β-cyclodextrin(β-CD)and y-cyclodextrin(y-CD)
名称 | α-CD | β-CD | y-CD |
葡萄糖单元数 | 6 | 7 | 8 |
分子量 | 973 | 1135 | 1297 |
溶解度/(g ·100 mL- !) | 14.5 | 1.85 | 23.2 |
空腔直径/nm | 0.47~0.52 | 0.60~0.64 | 0.75~0.83 |
空腔高度/nm | 0.79 | 0.79 | 0.79 |