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非医药领域

环糊精及其衍生物的特点

环糊精(Cyclodextrin简称CD)是淀粉酶解环合后得到的环状低聚糖化合物。常见的环糊精有α、β、γ三种,分别是由6、7、8个D-葡萄糖分子以1,4糖苷键连接而成的环状化合物。其中以β-环糊精在水中溶解度最小,且β-环糊精空腔大小适中,因而是最为常用的包合材料。β-环糊精具有特殊的环状中空圆筒形结构,空腔内侧的非极性基团形成一个疏水环境,环糊精外部的多羟基与极性水分子亲和力强,具有亲水性。由于环糊精分子“环内疏水、环外亲水”的特殊结构,可通过范德华力将一些大小合适的药物分子嵌入β-环糊精环状空腔中,形成超微囊状包合物,从而改善药物的物理、化学、生物学性质。β-环糊精毒性很低,进入机体后断链开环形成直链低聚糖,参与机体代谢,无积蓄作用。急、慢性毒性实验、致癌、致畸、致突变实验等证明其使用安全无毒。虽然β-环糊精空腔大小适中,但在水中溶解度低。为了增加β-环糊精的水溶性,需对其进行结构改造。

通过化学方法修饰β-环糊精骨架上的羟基,以此为修饰点引入烷基、羟基等官能团,可制成羟丙基-β-环糊精、甲基化-β-环糊精等多种衍生物。而这些基团的引入,并不会影响环状空腔对药物分子的容纳能力,由于破坏了β-环糊精分子内的氢键,改性后的β-环糊精衍生物水溶性明显提高,增溶作用远大于β-环糊精,在改善药物理化性质、提高药效、降低副作用等方面是具有重要价值的药用辅料。

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Sulfobutyl ether B-cyclodextrin;sodium salts.jpg


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